渐渐的三好长庆沉浸在艺术文化的修行上，畿内的领地被三好长庆分封给一门众掌握，家柄则被谱代家老松永久秀掌握，就像蛰居江都的隋炀帝那样每日纵情于歌会茶会里，过着谈笑有鸿儒往来无白丁的潇洒生活。
他还和大德寺高僧大林宗套关系密切，特意劝请前往堺町设立龙兴山南宗寺作为畿内三好家的菩提寺，三好长庆每次去南宗寺都要提前下马步行而入以示尊敬，还曾常对谱代家臣说：“吾心不畏百万军，只惧宗套一声喝。”
到不是三好长庆脑袋秀逗，而是大林宗套是个志趣非凡的高僧，一生没做过喝酒吃肉娶妻生子的勾当，俗姓藤原本为京都公卿之嗣，在天龙寺出家法号惟春寿桃，后来嫌弃畿内五山风气不正便转移到大德寺拜在古岳宗亘门下参禅，以文采禅机和茶道而闻名于天下。
其师古岳宗亘为他授号时偈云：“佳气郁葱千万梢，春花遍开色相交，凤栖高在碧梧上，众鸟畏威低树巢。”
大林宗套也曾自赞曰：“竹篦在握，打伪打真，提西来单传，以不立文字，称南宗正统，已绝埃尘，有时骂倒临济德山，播用大机，有时奴呼释迦弥勒，为活主人，啊呵呵，虽然恁么，老来无事底聋日，栽松自爱岁寒操，桃红李白不假春。”
这么个有趣的僧人是三好长庆唯一的精神寄托，可以让他暂时忘却弟弟死去的深刻影响，若由着此路发展下去说不定三好长庆就会成为堺町的又一个传奇，可惜天不遂人愿，正当三好长庆认为自己功德圆满的时候给他当头一棒。
永禄八年八月，三好义兴在芥川山城突得急病，不过七八日的功夫就撒手人寰，去世的时候才刚满二十四岁，三好家突然失去一位久经战阵洗礼的家督继承人，更失去三好家体系里最重要的稳定核心，众望所归的家督继承人死去，三好家的前路该如何行动却还浑然不知。
得知嫡子突然死去的三好长庆精神崩溃，他不能分辨嫡子到底是得黄疸而死还是被谱代家臣暗杀，整个人像被抽空力气似的浑浑噩噩不知所觉的渡过颓废的几个月，他一度自暴自弃生出强烈的厌世感，同时开始疑神疑鬼的怀疑三好义兴之死有人从中作梗。
在三好家一门众和松永久秀的强烈建议下，悲痛欲绝的长庆收养十河一存嫡子十河重存迎来当继承人，改名为三好义存而后又改名为三好义继，这个举动又引起四国镇守老巢的三好长治与十河存保兄弟二人的不满。
让三好义贤的次子继承十河家，让十河一存的长子继承三好家，这怎么看都是脑袋有毛病的举动，更何况十河一存死的那么早，在世的时候无论威望能力都差三好义贤一筹，这怎能让三好义贤的两个儿子心服。
三好长庆已经糊涂了，整日浑浑噩噩的缩在天守阁里发呆，辛苦养育二十年的嫡子突然死亡彻底摧垮他的信念，崩溃的意志摧毁往日引以为傲的智慧，整个永禄九年对于三好长庆而言，就是一个巨大的悲剧，就在这一年的年末，又酿出另一个悲剧。
精神混乱的三好长庆听信松永久秀的谗言，误以为弟弟安宅冬康有意犯上谋反，便在年末以正常召见为由诓入胜龙寺城诛杀，理由竟会是一个荒唐的“逆心”，当安宅冬康的首级敬献到他面前的时候，无知无觉的三好长庆忽然有了激烈的反应。
他认识这枚首级的主人，那是个他非常熟悉的至关重要的人，看着似成相识的头颅唤起散乱记忆，那是三十年前三好四兄弟发誓打倒三好宗三时的誓言，他记得有他自己、三好义贤、十河一存，还有眼前这个人，到底他叫什么？想不起来。
三好长庆焦躁的揪着头发痛苦的回忆他的名字，直到等待已久的小姓询问是否收敛安宅冬康的尸身，他才忽然想起这个死掉的武士就是他的亲弟弟，不但记起他的身份还想起十河一存早已故去多年，三好义贤几年前离他而去，他的嫡子三好义兴也离他而去，手里捧着的这枚首级就在刚才离他而去。
“啊！一存、义贤、孙次郎已经走了……就连冬康也要弃我而去了吗？我长庆的最期就要来到了呀！”
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