李密自从辞去左亲侍的职务后，就屏绝了一切的应酬来往，专心读书，但他看的都是史书，学习的都是兵法，并常指挥稚童排兵布阵，虽然隐居了，但只是蛰伏以待天时罢了。
某日，李密坐在牛背上，“随意”而行，并在牛角上挂书，朗声而读，在读《汉书》的时候，恰好被杨素遇到了。
这当然是李密精心准备的偶遇，这点心思，杨素自然是一眼识破了，但还是对李密勤勉读书的行为大赞了一番，李密因此名气大涨。
之后，杨素还把李密召到自己家中和他交谈了一番，感到李密确实是非同一般，是有真才实学的，于是对杨玄感等儿子道：“李密有如此的见识气度，你们都不如他！”
因此，杨玄感和李密结为深交。
李密虽出身名门，但父亲早逝，家族人丁单薄，即使的远系族人，也没什么人在要职上，加上李密好施财，使得他家是既没财又没势，真正的“名门中的寒门”。
杨玄感有时以此侮弄李密，李密义正言辞的对杨玄感道：“人应该说实话，怎么能当面阿庾奉承？要是在两军阵前交战，大怒喝喊，使敌人震惊慑服，我不如您；但要是指挥天下贤士俊杰各自施展才能，您不如我。怎么可以因为您地位较高就轻慢天下的士大夫呢！”
杨玄感听后笑了，之后更加的佩服李密了。
杨玄感在打算反叛之前，就暗中派家奴到长安，召李密和他弟弟杨玄挺到黎阳来。
等到杨玄感终于起兵，并将诸多要事都准备好后，李密和杨玄挺正好赶到，杨玄感大为高兴，立即任命李密作自己的谋主。
就在杨玄感认为万事都已俱备之时，却发生了一件让他感到糟心的事情，他刚刚任命的怀州刺史唐祎，竟然逃回河内郡去了。
杨玄感于是立即召集众将，商议下一步的行动，众人七嘴八舌的说着，唯有李密轻摇羽扇，脸带微笑的坐在那一言不发。
杨玄感向李密请教道：“公常常以拯救百姓为己任，现在正是时候了！我们的策略将如何呢？”
当众人的目光都看向李密时，李密站了起来，他额锐角方，眼瞳黑白明澈，仪态出众，这时露出强大的自信：“愚有三计，惟公所择。”
杨玄感道：“愿闻其详！”
李密用羽扇指了指地图，“今杨广出征，远在辽外，地去幽州，悬隔千里。南有巨海之限，北有胡戎之患，中间只一险道，理极艰危。今公率兵出其不意，长驱入蓟，据守临渝关等险要关隘，扼住这条路的咽喉，征伐高丽的隋军归路便被切断。
高丽人要是知道了，必然追踪于隋军之后。杨广大军前有高丽，退无归路，不过旬月，赍粮必尽。到时吾等举麾一召，其众自降，不战而擒，此为上策也。”
李密说了自己的上策后，立即双眼热切的看着杨玄感。
杨玄感低头沉思了一会，最后说了一句：“此计策太过疯狂了，你再说其余两策吧！”
李密眼中的失望之色一闪而过，知道杨玄感是不会采纳他这个上策的了。
李密这上策杨玄感不敢采纳，他现在兵不过万，且都是些民夫杂役，武器又匮乏，这叫他怎么敢直接北上硬杠杨广的几十万大军？
但在李密看来，此计虽然有些疯狂，可是只要成功了，那这天下可就立即变天，乃一劳永逸之事，所以见杨玄感兴趣缺缺后，不由的大为失望。
李密又指了指地图某处：“关中有四塞，沃野千里，乃天府之国、帝王之基，虽然有卫文升率众防守，但不足为意。
今宜率众，经城勿攻，轻赍鼓行，直取长安，招收长安的豪杰之士，抚慰长安的士民，凭借险要据守长安，杨广即使从高丽返回，但失掉了根本之地，我们就可以慢慢进取了。此为吾之中策。”
杨玄感又想了一会，“再说说再次的策略吧。”
关中虽然是个好地方，是杨玄感做梦都想得到的，但奈何距离黎阳太远了，真要按李密所说的“经城勿攻，轻赍鼓行”，杨玄感觉得只怕连关中的大门都打不开，更别说攻取长安了。
李密暗自叹了一声，继续道：“那就挑选精锐士卒，昼夜兼程，袭取东都洛阳，借以号令四方。只是只怕唐祎告诉了东都守备，东都事先进行了固守的准备，要是率兵进攻东都，百日内攻城不下，全国各地的军队四面八方地到来，其结果就不是我所能预料的了。所以此计之下也。”
杨玄感道：“不然。公之下计，乃上策矣。如今文武百官的家属都在东都，要是先攻取东都，就足以扰乱百官们的心。而且，如果经过城池却不攻取，怎能显示我军的威风？”
李密无言以对。
翌日，杨玄感先派人烧了黎阳的龙舟水殿，然后以其弟杨玄挺率领骁勇之士一千人为前锋，先攻取河内。唐祎凭借城池拒守，杨玄挺攻城不克。
唐祎原本的官职就是河内郡的主簿，在河内很有名望，他逃回河内郡后，一面派人通知留守东都的越王杨侗和樊子盖率军防备，一面组织修武县的百姓据守临请关（今河南新乡县东二十里）。
河内郡就在汲郡西边，而河内郡的西南方，便是东都洛阳，杨玄感要想从黎阳到洛阳，最方便快速的路途，便是借道河内郡了。
河内郡与汲郡交界处，有一险要关隘，是为临请关，北依太行山，南临黄河，易守难攻，而杨玄感要想从汲取入河内，又必须攻下临请关才行。
杨玄感军攻了半日，无法攻下关隘，只得从汲郡向南渡河，准备经东郡、荥阳军再到洛阳。
杨玄感是天下闻名的人物，贵为楚国公、礼部尚书，身份崇高。在他造反以前，隋朝境内的贼寇首领，最大的也只是像瓦岗寨翟让的这种郡吏，大字不识一个的比比皆是。
所以，当杨玄感渡过黄河，进入东郡之时，听闻他的大名的人，都纷纷前去投靠他。
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